1H-Benzotriazole CAS:95-14-7

1H-Benzotriazool: Eigenschappen, Synthese, Toepassingen en Veiligheid

Chemische Eigenschappen
1H-Benzotriazool verschijnt als een gele tot beige vaste stof of kleurloze naaldachtige kristallen. Het is licht oplosbaar in koud water, ethanol en ether.

Toepassingen
1H-Benzotriazool wordt veel gebruikt als anticorrosief middel, met name in vliegtuigontdooi- en antivriesvloeistoffen. Het wordt ook aangetroffen in afwasmachinedetergenten en dient als een remstof in fotografische emulsies. Daarnaast wordt het gebruikt als reagens voor de bepaling van zilver in analytische chemie en als corrosieremmer in de lucht en onder water. Verder heeft het toepassingen bij de synthese van aminen uit glyoxal.

Synthese
1H-Benzotriazool wordt gesynthetiseerd door de reactie van o-fenyleendiamine met salpeterigzuur in de aanwezigheid van verdund zwavelzuur. Een efficiëntere methode omvat de nitrosatie van o-fenyleendiamine met natriumnitriet in glaciaal azijnzuur en water, wat een hoge opbrengst (ongeveer 80%) oplevert.

Syntheseprocedure
Voor de synthese van 1H-benzotriazool via diazotisatie wordt o-fenyleendiamine opgelost in water bij 50°C. Glaciaal azijnzuur wordt toegevoegd en de oplossing wordt afgekoeld tot 5°C. Vervolgens wordt natriumnitriet toegevoegd onder roeren. Het reactiemengsel wordt geleidelijk donkergroen en de temperatuur stijgt tot 70-80°C. De oplossing wordt oranje-rood en wordt gedurende 2 uur bij kamertemperatuur gelaten. Na afkoeling worden de kristallen gefilterd, gewassen met ijswater en gedroogd. Het ruwe product wordt gedestilleerd onder verminderde druk, waarbij de fractie tussen 201-204°C (2,0 kPa) wordt verzameld. Recristallisatie met benzeen levert 1H-Benzotriazool op met een smeltpunt van 96-97°C en een opbrengst van ongeveer 80%.

Toepassingen
1H-Benzotriazool (BT) wordt gebruikt in verschillende industrieën en consumentenproducten, voornamelijk als anticorrosief middel in metaalbewerking, kunstrestauratie en de bouw. In de vliegtuigindustrie dient het als een belangrijk onderdeel in ontdooi-/anti-ijsvloeistoffen. BT wordt ook gebruikt als een beitsremmer, in fotografische emulsies, als corrosieremmer voor koper en als fungicide. Daarnaast is BT betrokken bij de bereiding van polijstslurries met EDTA en kaliumjodide.

Definitie
Volgens ChEBI is 1H-Benzotriazool de eenvoudigste benzotriazool, bestaande uit een benzeenkern die is gefuseerd met een 1H-1,2,3-triazoolring. Het speelt een rol als milieuverontreinigende stof en xenobioticum.

Algemene Beschrijving
Het verschijnt als witte tot licht tan-kristallen of poeder zonder geur. Het is licht oplosbaar in water en kan onder bepaalde omstandigheden explosieve mengsels vormen in de lucht.

Reactiviteitsprofiel
Triazolen, waaronder 1H-Benzotriazool, zijn gevoelig voor warmte, wrijving en impact, waardoor ze potentieel explosief zijn. Speciale zorg is nodig, vooral bij gesubstitueerde derivaten. Metaal-gecheleerde en halogeenge-substitueerde triazolen zijn bijzonder gevoelig voor hitte. Azido- en nitro-derivaten zijn gebruikt als krachtige explosieven, en er moeten voorzorgsmaatregelen worden genomen met deze materialen.

Gevaar
1H-Benzotriazool is zeer giftig bij inslikken en kan exploderen tijdens vacuümdestillatie. Bij verhitting tot ontleding komen giftige dampen vrij.

Brandgevaar
Hoewel er geen vlampuntgegevens beschikbaar zijn, is 1H-Benzotriazool waarschijnlijk ontvlambaar.

Gezondheidsrisico’s
Zowel acute als chronische gevaren zijn aanwezig voor 1H-Benzotriazool. Bij verhitting kan het giftige dampen afgeven. Inname is matig giftig en het kan ook mutagene effecten hebben, gebaseerd op sommige studies. Er is echter geen overtuigend bewijs dat 1H-Benzotriazool kankerverwekkend is bij langdurige dierstudies.

Zuiveringsmethoden
1,2,3-Benzotriazool kan worden gezuiverd door kristallisatie uit tolueen, chloroform of dimethylformamide. Het wordt gedroogd onder vacuüm bij kamertemperatuur of bij 65°C. Vanwege het explosieve potentieel tijdens destillatie moeten de nodige voorzorgsmaatregelen worden genomen.

Toxiciteitsevaluatie
Volgens een EPA-rapport uit 1977 wordt benzotriazool beschouwd als weinig giftig en vormt het een laag gezondheidsrisico. Hoewel sommige derivaten mutagene eigenschappen vertonen, wijst geen significant bewijs op carcinogeniteit bij mensen of dieren.

Milieu-impact
Benzotriazolen worden in grote hoeveelheden gebruikt als corrosieremmers, wat mogelijk tot milieubeschadiging leidt, met name door antivries- en vliegtuigontdooiingsvloeistoffen. Deze chemicaliën kunnen in watersystemen terechtkomen door afspoeling en onjuiste verwijdering.

Te koop en Formule Informatie
1H-Benzotriazool is te koop bij chemische leveranciers, met de chemische formule C6H5N3. Voor meer informatie en aankoop, bezoek Spectrum Chemicals.

Referentie

• The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 185, 1962 DOI: 10.1021/jo01048a046